Aspirina.
Importante: as informações abaixo referem-se a medicamentos disponíveis nos Estados Unidos que contêm aspirina.
Medicamentos contendo aspirina:
aspirina sistêmica.
A aspirina sistêmica é usada no tratamento de:
Medicamentos com vários ingredientes contendo aspirina:
acetaminofeno / hidróxido de alumínio / aspirina / cafeína / hidróxido de magnésio sistêmico.
Acetaminofeno / hidróxido de alumínio / aspirina / cafeína / hidróxido de magnésio sistêmico é usado no tratamento de:
acetaminofeno / aspirina sistêmica.
acetaminofeno / aspirina / cafeína sistêmica.
Nomes de marca: Excedrin, Excedrin Migraine, Vanquish, Excedrin Extra Strength.
acetaminofeno / aspirina / cafeína / salicilamida sistêmica.
acetaminofeno / aspirina / codeína sistêmica.
acetaminofeno / aspirina / difenidramina sistêmica.
Nomes de marcas: Excedrin PM Headache.
Acetaminophen / aspirina / difenidramina sistemática é utilizada no tratamento de:
acetaminofeno / aspirina / fenilpropanolamina sistêmica.
Nomes de marca: Rhinocaps.
hidróxido de alumínio / aspirina / carbonato de cálcio / hidróxido de magnésio sistêmico.
Nomes de marca: Aspirina Buffered, Aspir-Mox, Magnaprin, Artrite Pain Formula.
Hidróxido de alumínio / aspirina / carbonato de cálcio / hidróxido de magnésio sistêmico é usado no tratamento de:
aspirina / bromfeniramina / dextrometorfano / fenilpropanolamina sistêmica.
aspirina / sistema butalbital sistêmico.
Marcações: Axotal.
A aspirina / sistema butalbital é utilizado no tratamento de:
aspirina / butalbital / cafeína sistêmica.
aspirina / butalbital / cafeína / codeína sistêmica.
Nomes de marca: Ascomp com Codeine, Fiorinal com Codeine, Fiorinal com Codeine III, Fiortal com Codeine.
aspirina / cafeína sistêmica.
aspirina / cafeína / dihidrocodeína sistêmica.
aspirina / cafeína / orfenadrina sistêmica.
aspirina / cafeína / propoxifeno sistêmico.
Nomes de marca: Propoxyphene Composto 65, Darvon Composto-65, PC-CAP, Darvon Composto 32.
A aspirina / cafeína / propoxifeno sistêmico é usado no tratamento de:
aspirina / cafeína / salicilamida sistêmica.
Nomes de marca: BC Headache, BC Fast Pain Relief, B C Powder, B C Powder Arthritis Strength.
aspirina / carbonato de cálcio sistêmico.
Marcações: Bayer Women's Low Dose Plus Calcium.
aspirina / carisoprodol sistêmico.
Marcações: Carisoprodol Compound, Soma Compound.
aspirina / carisoprodol / codeína sistêmica.
aspirina / clorfeniramina / dextrometorfano sistêmica.
Nomes de marcas: Alka-Seltzer Plus Flu Formula (formulação antiga)
A aspirina / clorfeniramina / dextrometorfano sistêmico é usada no tratamento de:
aspirina / clorfeniramina / dextrometorfano / fenilefrina sistêmica.
Nomes de marca: Alka-Seltzer Plus Cold & amp; Fórmula de tosse comprimidos efervescentes.
aspirina / clorfeniramina / dextrometorfano / fenilpropanolamina sistêmica.
aspirina / clorfeniramina / fenilefrina sistêmica.
Marcas: Alka-Seltzer Plus Fórmula Fria Cereja Efervescente Comprimidos, Alka-Seltzer Plus Fórmula Fria Espumante Comprimidos Efervescentes, Alka-Seltzer Plus Fórmula Fria Comprimidos Comprimidos Laranja Zest.
aspirina / clorfeniramina / fenilpropanolamina sistêmica.
aspirina / ácido cítrico / bicarbonato de sódio sistêmico.
aspirina / codeína sistêmica.
Marcações: Empirin com Codeine.
A aspirina / codeína sistemática é utilizada no tratamento de:
aspirina / dextrometorfano / doxilamina / fenilefrina sistêmica.
Nomes de marca: Alka-Seltzer Plus Day & amp; Night Cold Formula (Night Cold), Alka-Seltzer Plus Night Cold Formula Effervescent Tablets.
aspirina / dextrometorfano / fenilefrina sistêmica.
Nomes de marca: Alka-Seltzer Plus Day & amp; Fórmula da noite fria (dia frio)
aspirina / difenidramina sistêmica.
Nomes de marcas: Bayer PM, Alka-Seltzer PM.
aspirina / difenidramina / fenilpropanolamina sistêmica.
aspirina / dipiridamol sistêmica.
aspirina / hidrocodona sistêmica.
Marcações: Azdone, Damason-P, Lortab ASA, Alor 5/500.
O sistema de aspirina / hidrocodona é utilizado no tratamento de:
aspirina / meprobamato sistêmico.
aspirina / metacrobamol sistêmica.
Nomes de marcas: Robaxisal.
Aspirina / metocarbamol sistêmico é usado no tratamento de:
aspirina / nifedipina sistêmica.
Nomes de marcas: Adalat XL Plus.
aspirina / omeprazole sistêmica.
aspirina / oxicodona sistêmica.
Marcações: Percodan, Roxiprin, Endodan, Percodan-Demi.
aspirina / pentazocina sistêmica.
Nomes de marca: Talwin Compound.
aspirina / fenilefrina sistêmica.
Marcações: Alka-Seltzer Plus Sinus Formula.
aspirina / feniltoloxamina sistêmica.
Marcações: Momentum.
aspirina / pravastatina sistêmica.
A aspirina / pravastatina sistemática é utilizada no tratamento de:
aspirina / pseudoefedrina sistêmica.
Nomes de marcas: Ursinus
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Nomeando substâncias químicas.
Introdução à nomenclatura química.
Nota: este documento será impresso em um formato apropriadamente modificado (11 páginas)
A nomenclatura química é um tópico muito grande para tratar de forma abrangente, e seria uma diversão inútil tentar fazê-lo em um curso inicial; a maioria dos estudantes de química recolhe nomes químicos e as regras que os governam à medida que avançam.
Mas dificilmente podemos falar de química sem mencionar algumas substâncias químicas, todas com nomes - mdash; e muitas vezes, mais de um! Tudo o que vamos tentar fazer aqui é abordar o que você precisa saber para ter sentido da química do primeiro ano. Para aqueles de vocês que planejam ir em química, a coisa realmente divertida vem depois!
Existem mais de 100 milhões de substâncias químicas mencionadas. Quem pensa os nomes de todos esses produtos químicos? Estamos em risco de ficar sem novos nomes? A resposta à última pergunta é "não", pela simples razão de que a grande maioria dos nomes não são "pensados"; Existem regras elaboradas para atribuir nomes a substâncias químicas com base em suas estruturas. Estes são chamados nomes sistemáticos; eles podem ser um pouco ponderais, mas eles identificam de forma exclusiva uma determinada substância. As regras para esses nomes são definidas por um organismo internacional. Mas, para facilitar a indexação e a identificação, cada substância química conhecida tem sua própria identificação pessoal numérica, conhecida como número de registro CAS. Cerca de 15.000 novos números são emitidos todos os dias.
Nomes comuns e nomes sistemáticos.
Os números de registro CAS são ferramentas essenciais para navegar pela floresta de vários nomes para uma determinada substância. Por exemplo, etanol, CH3CH2OH, também é conhecido como álcool etílico, álcool de grãos, álcool absoluto, hidroxietileno e hidrato de etilo - mas cada um tem o mesmo número de registro 64-17-5.
A partir de junho de 2015, a substância única com o maior número de sinônimos é o polietileno plástico comum; tem 9,409 nomes!
Muitos produtos químicos são tão parte de nossa vida que os conhecemos por seus nomes familiares, assim como nossos outros amigos. Uma determinada substância pode ter vários nomes comuns ou triviais; O açúcar de cana comum, por exemplo, é mais conhecido formalmente como "sacarose", mas pedir isso na mesa de jantar com esse nome provavelmente será uma conversação-rolha, e nem me arrisco a prever o resultado se você tentar usando seu nome sistemático no mesmo contexto:
"por favor, passe o & alpha; - D-glucopiranosil - (1,2) - & beta-D-frutofuranosido!"
Mas "sacarose" seria bastante apropriado se você precisasse distinguir esse açúcar específico das centenas de outros açúcares com nome. O único lugar em que você se deparar com um nome sistemático como o bastante incômodo mencionado aqui é ao se referir (em versão impressa ou em uma base de dados de computador) a um açúcar que não possui um nome comum.
As substâncias químicas têm sido parte do tecido da civilização e da cultura há milhares de anos e a química atual retém muito dessa antiga bagagem na forma de termos cujas conexões culturais e históricas ocultas adicionam cor e interesse ao assunto. Muitos nomes químicos comuns nos alcançaram somente após viagens extraordinariamente longas ao longo do tempo e do lugar, como mostram os seguintes dois exemplos:
A maioria das pessoas pode associar o nome de amônia (NH 3) com um gás com odor pungente; o nome sistemático "trihidreto de nitrogênio" (que raramente é usado) lhe dirá sua fórmula. O que não lhe dirá é que a fumaça do fermento de camelo queima (o combustível básico do norte da África) se condensa em superfícies frescas para formar um depósito cristalino. Os antigos romanos notaram primeiro isso nas paredes e no teto do templo que os egípcios tinham construído para o deus do sol Amun em Tebas, e eles chamaram o material sal amoníaco, que significa "sal de Amun". Em 1774, Joseph Priestly (o descobridor do oxigênio) descobriu que o amoniaco de aquecimento produziu um gás com um odor pungente, que um T. Bergman chamou de "amônia" oito anos depois.
A alquimia árabe nos deu uma série de termos químicos; Por exemplo, acredita-se que o álcool derive do al-khwl árabe ou al-ghawl cujo significado original era um pó metálico usado para escurecer as pálpebras das mulheres (kohl).
O álcool entrou na língua inglesa no 17o século com o significado de um & quot; sublimado & quot; substância, então se tornou o "espírito puro" de qualquer coisa, e só se tornou associada ao "espírito do vinho" em 1753. Finalmente, em 1852, tornou-se parte da nomenclatura química que denotou uma classe de composto orgânico. Mas ainda é prática comum se referir à substância específica CH3CH2OH como "álcool" em vez disso, é o nome sistemático do etanol.
A prática geral entre os químicos é usar os nomes químicos mais comuns sempre que for prático fazê-lo, especialmente na comunicação escrita falada ou informal. Para muitos dos compostos mais simples (incluindo a maioria dos que você encontrará em um curso de primeiro ano), os nomes sistemáticos e comuns são os mesmos, mas onde há uma diferença e, se o contexto o permitir, o nome comum geralmente é preferido.
Alguns nomes são mais comuns que outros.
Muitos do & quot; comum & quot; Os nomes que nos referimos nesta lição são conhecidos e utilizados principalmente pela comunidade científica. As substâncias químicas que são empregadas no lar, nas artes ou na indústria adquiriram recursos tradicionais ou "populares" nomes que ainda estão em uso amplo. Muitos, como o sal amoníaco mencionado acima, têm histórias fascinantes para contar. Aqui está uma breve amostra de outros nomes tradicionais:
Uma lista mais extensa de nomes comuns e comerciais pode ser encontrada aqui.
Minerais são materiais sólidos que ocorrem na Terra que são classificados e nomeados de acordo com suas composições (que freqüentemente variam em uma faixa contínua) e o arranjo dos átomos em suas redes cristalinas. Existem cerca de 4000 minerais nomeados. Muitos são nomeados após lugares, pessoas ou propriedades e, com mais freqüência, terminam com. Veja aqui uma lista extensa.
Nomes proprietários.
A química é uma indústria importante, por isso não é surpreendente que muitas substâncias sejam vendidas sob nomes de marcas registradas. Isto é especialmente comum na indústria farmacêutica, que usa computadores para gerar nomes que eles esperam distinguir um novo produto daqueles de seus concorrentes. Talvez a mais famosa delas seja a Aspirina, cujo nome foi cunhado pela empresa alemã Bayer em 1899. Esse nome comercial foi apreendido pelo governo dos EUA após a Primeira Guerra Mundial e deixou de ser uma marca protegida naquele país.
Alguns nomes interessantes.
Aqueles que não pensam que os químicos têm um senso de humor devem ter uma olhada neste site pelo Prof. Paul May da Universidade de Bristol no Reino Unido:
. que será especialmente apreciado por jovens do sexo masculino de todas as idades.
Nomeação de substâncias químicas começa com os nomes dos elementos. O descobridor de um elemento tem tradicionalmente o direito de nomeá-lo, e pode-se encontrar uma história humana e cultural interessante nesses nomes, muitos dos quais se referem às propriedades do elemento ou a locais geográficos. Apenas alguns dos elementos mais recentemente descobertos (e produzidos artificialmente) recebem nomes de pessoas.
Alguns elementos não foram realmente "descobertos", mas já foram conhecidos desde a antiguidade; muitos destes têm símbolos que são derivados dos nomes latinos dos elementos. Existem nove elementos cujos símbolos derivados do latino você deve saber.
Qual é a menção mais antiga de um elemento particular? Um candidato é a antiga lenda judaica da destruição de Sodoma e Gomorra por enxofre (enxofre), conforme registrado em Gênesis 19:24: & quot; Então o Senhor choveu sobre Sodoma e Gomorra enxofre e fogo do Senhor do céu. & quot;
Há muitos história e tradição em muitos desses nomes. Por exemplo, o nome em latim para mercúrio, hydrargyrum, significa "prata com água" ou "quicksilver". A denominação "quack", aplicada a um médico incompetente, é uma corrupção da palavra flamenga para o mercúrio e deriva do uso de compostos de mercúrio na medicina do século XVII. O nome & quot; mercury & quot; é de origem alquimica e é, naturalmente, derivado do nome do deus grego segundo o qual o planeta é chamado; As propriedades enigmáticas do elemento, ao mesmo tempo metálicas, fluidas e vaporizáveis, sugerem o mesmo mensageiro com os pés alados que circundam os céus perto do sol.
Nomes dos elementos em outros idiomas.
Como eles chamam o elemento estrôncio na Geórgia (o país, não o estado)? Resposta: бѓЎбѓўбѓќбѓ бѓЄбѓ~бѓњбѓ~бѓЈбѓ> бѓ~. Se gemas como esta o fascinam, dê uma olhada no Elementymology & amp; Elementos Multidict, que é tudo sobre as origens dos nomes dos elementos, não apenas em inglês, mas em 97 idiomas diferentes.
Para obter informações sobre elementos de nomenclatura em chinês, japonês, coreano e vietnamita, consulte esta página da Wikipedia.
Um excelente guia para nomenclatura química pode ser encontrado nesta página do Shodor.
Vídeos sobre a nomenclatura química básica.
O sistema usado para nomear substâncias químicas depende da natureza das unidades moleculares que compõem o composto. Estes geralmente são íons ou moléculas; regras diferentes se aplicam a cada um. Nesta seção, discutimos as moléculas binárias mais simples (dois átomos).
Números nos nomes.
Muitas vezes é necessário distinguir entre compostos nos quais os mesmos elementos estão presentes em proporções diferentes; O monóxido de carbono CO e o dióxido de carbono CO 2 são familiares a todos. Os químicos, talvez esperando que isso os legitime como estudiosos, empregam prefixos gregos (às vezes latinos) para designar números dentro de nomes; você irá encontrá-los freqüentemente, e você deve conhecê-los:
Você ocasionalmente verá nomes como di hidrogênio e di cloro usados para distinguir as formas comuns desses elementos (H 2, Cl 2) dos átomos que têm o mesmo nome quando necessário para maior clareza.
N 2 O 4 - tetróxido de dinitrogênio [nota a que falta a vogal precedente] N 2 O - óxido de dinitrogênio [mais comumente, óxido nitroso] SF 6 - hexafluoreto de enxofre P 4 S 3 - trissulfeto de tetrafosfórico [mais comumente, sesquisulfeto de fósforo] Na 2 HPO 4 - hidrogenofosfato dissódico.
H 2 S - sulfeto de hidrogênio [omitimos o di e o mono]
Será evidente a partir destes exemplos que os químicos têm o hábito de tomar algumas liberdades na aplicação dos prefixos numéricos rigorosos às substâncias mais conhecidas.
Compostos binários de não-metais.
Esses compostos de dois elementos geralmente são bastante fáceis de nomear porque a maioria deles segue a regra sistemática de adicionar o sufixo - ao nome de raiz do segundo elemento, que normalmente é o mais "negativo" 1. Vários desses exemplos são mostrados acima.
Mas, como observado acima, existem algumas exceções importantes nas quais H 2 O comum (ou água), ou dióxido de hidrogênio)
H 2 O 2 (peróxido de hidrogênio, não dióxido de di-hidrogênio) H 2 S (sulfeto de hidrogênio, não di-hidrogenossulfeto) NH 3 (amônia, não nitrogênio trihidreto) NO (óxido nítrico, não monóxido de nitrogênio) N 2 O (óxido nitroso, não dinitrogênio óxido) CH4 (metano, não tetra-hidreto de carbono)
Um íon é um átomo ou molécula eletricamente carregada & mdash; isto é, aquele em que o número de elétrons difere do número de prótons nucleares. Muitos compostos simples podem ser considerados, pelo menos de forma formal, como sendo constituídos por um par de íons com sinais de carga opostos.
Os íons positivos, também conhecidos como catiões, são principalmente os elementos metálicos que simplesmente tomam o nome do próprio elemento.
Os únicos cations não metálicos importantes que você precisa saber são.
(Mais tarde, quando você estudar ácidos e bases, aprenderá que os dois primeiros representam as mesmas espécies químicas.)
Cations multivalentes.
Alguns dos íons metálicos são multivalentes, o que significa que eles podem exibir mais de uma carga elétrica. Para estes existem nomes sistemáticos que usam numerais romanos, e os nomes comuns muito mais antigos e menos pesados que empregam principalmente os nomes latinos dos elementos, usando os finais e para designar as cargas mais baixas e mais altas, respectivamente. (Nos casos em que mais de dois valores de carga são possíveis, os nomes sistemáticos são usados.) Os únicos que você precisa saber neste curso são os seguintes:
* O íon mercuroso é um cátion duplo único que às vezes é incorretamente representado como Hg +.
Os elementos não metálicos geralmente formam íons negativos (aniões). Os nomes dos aniões monatômicos acabam com o sufixo - ide:
Existem vários aniões poliatômicos importantes que, para fins de nomeação, podem ser divididos em várias categorias. Alguns seguem o padrão para os aniões monatômicos:
Os aniões contendo oxigênio mais comuns (oxianhões) têm nomes que terminam em - ate, mas se existe uma variante contendo um pequeno número de átomos de oxigênio, ele toma o sufixo.
Os íons acima (com exceção do nitrato) também podem combinar com H + para produzir "ácido" formulários com menores cargas negativas. Por razões históricas bastante obscuras, alguns deles têm nomes comuns que começam com - bi, que, embora oficialmente desencorajados, ainda estão em grande uso:
O cloro e, em menor proporção, o bromo e o iodo, formam uma série mais extensa de oxianhões que requer uma convenção de nomeação um pouco mais intrincada:
Esses compostos são formalmente derivados de íons positivos (cations) e íons negativos (aniões) em uma proporção que dá uma unidade eletricamente neutra.
Sais, dos quais "sal" ordinário (cloreto de sódio) é o exemplo mais comum, são todos sólidos em condições normais. Um pequeno número destes (tais como NaCl) retém os seus íons componentes e são adequadamente chamados de "sólidos iônicos". Em muitos casos, no entanto, os íons perdem seu caráter carregado eletricamente e formam sólidos em grande parte não iónicos, como o CuCl 2, que é descrito aqui. O termo "sólidos derivados de iões" abrange ambas as classes de compostos.
A maioria dos catiões e aniões descritos acima pode se combinar para formar compostos sólidos que geralmente são conhecidos como sais. O requisito primordial é que o composto resultante deve ser eletricamente neutro: assim, os ions Ca 2+ e Br & ndash; Combine apenas uma proporção de 1: 2 para formar brometo de cálcio, CaBr2. Porque nenhuma outra fórmula mais simples é possível, não há necessidade de o nomear "dibrometo de cálcio".
Como alguns elementos metálicos formam cátions com diferentes cargas positivas, os nomes dos compostos iônicos derivados desses elementos devem conter alguma indicação da carga de cátions. O método anterior usa os sufijos - ous e - ic para denotar as cargas mais baixas e maiores, respectivamente. Nos casos de ferro e cobre, são utilizados os nomes latinos dos elementos: ferrosos, cúpricos.
Este sistema ainda é amplamente utilizado, embora tenha sido oficialmente suplantado pelo sistema Stock, mais preciso e pouco incômodo, no qual se indica a carga catiônica (na verdade, o número de oxidação) por meio de numerais romanos seguindo o símbolo do cátion. Em ambos os sistemas, o nome do anião termina em - ide.
A maioria dos ácidos pode ser considerada como uma combinação de um íon hidrogênio H + com um ânion; O nome do anião é refletido no nome do ácido. Observe, no caso dos oxiácidos, como os sufixos de aniões - se tornam - ic e - ous, respectivamente, no nome do ácido. Sim, a química tem uma gramática muito parecida com a de qualquer outra linguagem & mdash; e muito disso é irregular!
Uma vez que os compostos orgânicos (carbono) constituem a grande maioria de todas as substâncias químicas conhecidas, a nomenclatura orgânica é um assunto enorme em si mesmo. Nós apresentamos aqui apenas a parte básica que você precisa saber na química do primeiro ano & mdash; Muito mais espera aqueles de vocês que experimentam os prazeres de um curso de química orgânica mais tarde.
Especificando o comprimento da cadeia de carbono.
Os compostos orgânicos mais simples são construídos com cadeias diretas de átomos de carbono que são nomeadas por meio de prefixos que indicam o número de carbonos na cadeia. Usando a convenção Cn para denotar uma cadeia reta de n átomos (nem pergunte sobre cadeias ramificadas!), Os prefixos para comprimentos de cadeia de 1 a 10 são dados aqui:
Como você pode ver, cadeias de C 5 em diante usam prefixos de números gregos, então você não tem muito novo para aprender aqui. O mais simples destes compostos são hidrocarbonetos com a fórmula geral C n H 2 n + 2. Eles são conhecidos genericamente como alcanos, e todos os seus nomes combinam o prefixo numérico apropriado com o final - ane:
Todos os átomos de carbono devem ter quatro ligações ligadas a eles; observe a convenção comum de não mostrar átomos de hidrogênio explicitamente.
Grupos funcionais.
Ao substituir um ou mais dos átomos de hidrogénio de uma cadeia de carbono com o grupo funcional apropriado, podem ser obtidas várias classes de compostos. Para manter as coisas tão simples quanto possível, damos exemplos apenas para alcanos de cadeia linear com um substituinte. Observe também que em cadeias C 3 e superiores, o substituinte pode estar em mais de um local, dando origem a inúmeros isômeros.
Álcoois: o grupo hidroxilo.
Ácidos: O grupo carboxilo.
Alguns outros.
Vídeos sobre nomenclatura orgânica.
Instrutores diferentes apresentaram exigências amplamente variáveis para a nomenclatura química. Os seguintes são provavelmente os mais esperados:
Você deve conhecer o nome e os símbolos de pelo menos os primeiros vinte elementos, bem como todos os grupos de halogéneos e gases nobres (grupos 17-18). Nomeie qualquer molécula binária, usando os prefixos padrão para 1-10. Todos os íons comumente encontrados. Sais e outros compostos derivados de íons, incluindo os ácidos listados aqui. Em alguns cursos você não precisará saber os nomes - ous / - ic para sais de cobre, ferro, etc., mas em outros você o fará. Descubra do seu instrutor quais compostos orgânicos você deve ser capaz de nomear.
&cópia de; 2004-2017 por Stephen Lower - última modificação 2017-07-26.
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Chem1 Naming Chemical Substances abrange Introdução à nomenclatura química para um curso em Química Geral. Faz parte do livro de texto virtual de Química Geral, um livro de texto gratuito de referência on-line para Química Geral por Stephen Lower, da Universidade Simon Fraser.
Este capítulo aborda os seguintes tópicos: Nomes e símbolos dos elementos, nomes comuns e sistemáticos, nomeando moléculas binárias, números nos nomes, nomes de íons, sais e ácidos, compostos orgânicos. Pode ser acessado diretamente em chem1 / acad / webtext / intro / int-5.html.
Este material é direcionado principalmente ao nível do primeiro ano de faculdade, mas grande parte também é adequado para alunos do ensino médio. É licenciado sob uma Licença Creative Commons Atribuição 3.0 Unported.
Nomes triviais para definição de drogas - encurtados.
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Pré-visualização de texto não formatado: Nomes triviales para drogas - Definição - Versões reduzidas de nomes orgânicos sistemáticos ou de nomes biológicos, que aparecem em publicações científicas ou profissionais e se tornam popularmente utilizados antes da atribuição de um nome oficial (genérico) ao medicamento. (exemplo: sais de Epsom) Significado e aplicação - usado na prática clínica para poucos medicamentos; forma de atalho para lidar com nomes químicos longos e incômodos, antes que o acesso a nomes genéricos tenha sido atribuído (depois de genérico, ele começa a pegar) Exemplos: Azidotimidina ou AZT: nome trivial para 1 - [(2R, 4S, 5S) -4 azido - (hidroximetil) oxolan-2-il] -5-metil-1,2,3,4- tetrahidropirimidina-2,4-diona (um nome químico para a zidovudina) o Primeiro fármaco utilizado no tratamento da SIDA (primeiro medicamento anti-retroviral ) Ácido acetilsalicílico ou ASA: nomes triviais para o ácido 2-acetoxibenzóico (nome químico da aspirina) t-PA ou activador do plasminogénio tecidular: nome trivial para Alteplase, Recombinante (o nome genérico) o trombolítico, coágulo, anticoagulante Código Nomes de Drogas : Definição - Uma designação temporária atribuída a um medicamento pelo seu patrocinador industrial nos estágios iniciais do desenvolvimento da droga antes de atribuir um nome oficial (genérico) Significado e Aplicação: forma conveniente de se referir ao medicamento em vez do nome químico A maioria dos NMEs ( nova entidade molecular) - a maioria recebe código nome da empresa (incluir letras específicas da empresa e, em seguida, um número); nome se torna conhecido em situação pública clínica em poucos casos (começará a se referir na literatura, e então os clínicos começarão a usá-lo) Exemplos - RU-486 (Mifepristone - genérico) [Korlym® - nome comercial] - conhecido como pílula abortiva Na marca Korlym, foi aprovado para o tratamento de pacientes que têm Síndrome de Cushing com Diabetes Tipo 2 o Esta pílula abortiva foi encontrada para controlar anormalmente os níveis elevados de glicose no sangue Não gostaria de engravidar e continuar a medicação Cushing: Ccurs por ter excessivo quantidade de corticosteróides (efeito colateral da terapia com corticosteróides); em uma versão de dose menor da droga, pode ser usado no tratamento ou indução de abortos em estágios iniciais SQ-14225 (captopril) - primeiro ACE-I (inibidor da ECA), usado no tratamento da hipertensão GDC-0449 (Genentech) - medicamento para tratamento câncer de pele de células basais Nomes oficiais de drogas: Significado: a maneira mais amplamente preferida de se referir a um medicamento, na prática clínica ou na pesquisa o Todos os medicamentos têm um a menos que nos estágios iniciais de desenvolvimento 3 Termos usados além do termo “O nome oficial” da droga: o nome genérico ou o nome não-proprietário (não-marca) Por que este nome é referido como "oficial?" porque este é o título dado ao medicamento na monografia da USP (descrevendo aspectos dele) Comércio ou Marca para Drogas (Nome Próprio) - Significância: nome atribuído pelo fabricante a menos que seja genérico (sob aprovação do governo), feito para comercialização e venda dos medicamentos; escolhido por divisão de marketing (will.
TERM Fall & # 039; 12 PROFESSOR Colaizzi TAGS Farmacologia, Administração de Alimentos e Medicamentos.
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Recognition of chemical entities: combining dictionary-based and grammar-based approaches.
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Recognition of chemical entities: combining dictionary-based and grammar-based approaches.
Supplement.
Fundo.
The past decade has seen an upsurge in the number of publications in chemistry. The ever-swelling volume of available documents makes it increasingly hard to extract relevant new information from such unstructured texts. The BioCreative CHEMDNER challenge invites the development of systems for the automatic recognition of chemicals in text (CEM task) and for ranking the recognized compounds at the document level (CDI task). We investigated an ensemble approach where dictionary-based named entity recognition is used along with grammar-based recognizers to extract compounds from text. We assessed the performance of ten different commercial and publicly available lexical resources using an open source indexing system (Peregrine), in combination with three different chemical compound recognizers and a set of regular expressions to recognize chemical database identifiers. The effect of different stop-word lists, case-sensitivity matching, and use of chunking information was also investigated. We focused on lexical resources that provide chemical structure information. To rank the different compounds found in a text, we used a term confidence score based on the normalized ratio of the term frequencies in chemical and non-chemical journals.
The use of stop-word lists greatly improved the performance of the dictionary-based recognition, but there was no additional benefit from using chunking information. A combination of ChEBI and HMDB as lexical resources, the LeadMine tool for grammar-based recognition, and the regular expressions, outperformed any of the individual systems. On the test set, the F-scores were 77.8% (recall 71.2%, precision 85.8%) for the CEM task and 77.6% (recall 71.7%, precision 84.6%) for the CDI task. Missed terms were mainly due to tokenization issues, poor recognition of formulas, and term conjunctions.
Conclusões.
We developed an ensemble system that combines dictionary-based and grammar-based approaches for chemical named entity recognition, outperforming any of the individual systems that we considered. The system is able to provide structure information for most of the compounds that are found. Improved tokenization and better recognition of specific entity types is likely to further improve system performance.
Fundo.
The past decade has seen a massive increase in the number of chemical publications in the scientific literature. The ever-swelling volume of available documents makes it increasingly hard to manually find and extract relevant information from such texts [1,2]. Automatic indexing of individual publications by the chemical entities mentioned in them, can make it easier to find new information. Ranking these chemical entities by recognition confidence can be helpful in judging the relevance of the publication. Also, knowing the location of every mention of chemical compounds in these publications is of use to establish relationships with other entities or concepts [3].
Different text-mining approaches can be taken to extract chemical named entities from text. The various approaches have been categorized as dictionary-based, morphology-based (or grammar-based), and context-based [3]. In dictionary-based approaches, different matching methods can be used to detect matches of the dictionary terms in the text [3]. This requires good-quality dictionaries. The dictionaries are usually produced from well-known chemical databases. This approach may well capture non-systematic chemical identifiers, such as brand or generic drug names, which are source dependent and are generated at the point of registration. The drawback of a dictionary approach is that it is nearly impossible to also include all systematic chemical identifiers, such as IUPAC names [4] or SMILES [5], which are algorithmically generated based on the structure of the chemical compound and follow a specific grammar [6]. These predefined grammars are sets of rules or guidelines developed to refer to a compound with a unique textual representation (systematic term or identifier). These terms should have a one-to-one correspondence with the structure of the compound. Grammar-based approaches expand their extractions through the capture of systematic terms by utilizing these sets of rules, for example by means of finite state machines [7]. Therefore grammar-based approaches can extract systematic terms that are missing from the dictionaries. Both dictionary-based and grammar-based approaches may suffer from tokenization problems [3]. Following the third approach, context-aware systems use machine learning techniques and natural language processing (NLP) to capture chemical entities. Machine learning techniques utilize the manually annotated chemical terms in a training set of documents to automatically learn and define patterns to extract terms from text [3]. The drawback of machine learning approaches is the need for a sufficiently large annotated corpus for training the system.
Extraction of chemical entities from text has shown to be difficult. Among the main reasons are the large number of terms and synonyms within the chemical domain, the failure to follow guidelines when creating systematic terms by authors, the use of characters such as hyphens and commas within chemical terms, and the ambiguity and inconsistency within and across chemical databases [2,6,8]. Studies have tackled these difficulties using the approaches previously mentioned. Hettne et al. [9] extracted chemical terms from text using a dictionary-based approach (through a system called Peregrine [10]). Funk et al. [11] evaluated the performance of three different dictionary-based systems (MetaMap [12], NCBO Annotator [13], and ConceptMapper [14]) by examining different parameters over multiple ontologies. Lowe et al. developed Opsin, which uses a grammar to transfer chemical nomenclature into structures [15].
In a later study Lowe et al. [16] further improved dictionary-based approaches by introducing 485 grammar-based rules to identify systematic terms. Others (e. g., Leaman et al. [17]) have investigated machine-learning approaches with a focus on conditional random fields (CRFs) [18], hidden mark models (HMMs), and maximum entropy markov models (MEMMs) [19] to extract chemical terms from text. In a recent study, Campos et al. [20] developed Neji, an open source package that integrates dictionary-based and machine-learning approaches to extract biomedical terms from text.
The BioCreative CHEMDNER challenge [8] intends to encourage the development of systems that can index chemical entities (especially the ones that are associated with a chemical structure) in scientific journals. Challenge participants were invited to submit results for two different tasks. The chemical document indexing (CDI) subtask pursues the creation of a list of the chemical entities in a document, ranked according to their confidence of recognition [8]. The chemical entity mention recognition (CEM) subtask aims at establishing the location of every mentioned chemical entity within a document [8]. The CHEMDNER organizers provided the participants with a manually annotated gold standard corpus [21] for training their systems. Overall 65 groups registered for the challenge and 27 groups (both academic and commercial) submitted results [8].
We investigated an ensemble approach where dictionary-based named entity recognition is used along with grammar-based recognizers and chemical toolkits to extract compounds from text. We analyzed the performance of ten different commercial and publicly available lexical resources using Peregrine, an open source indexing system [10,22], along with three different chemical compound recognizers. Different combinations of resources and recognizers were explored to find the best combination to extract the compounds.
Our approach was to extract non-systematic chemical identifiers using dictionary-based methods and systematic identifiers using grammar-based methods. We extracted compound family names using a defined ChEBI family dictionary, and database identifiers using a set of manually defined regular expressions. We merged the extractions of these systems. We first concentrated on the CEM subtask where we carried out chemical entity mention recognition. For the CDI subtask we determined confidence scores for all recognized terms and used these to rank the mentions.
The CHEMDNER corpus [21] was used for the development and the evaluation of our system. The corpus consists of 10,000 manually annotated Medline abstracts divided in a training set and a development set (3,500 abstracts each), and a test set (3,000 abstracts). An additional sample dataset with 30 abstracts was also made available through the corpus. The abstracts in the test set were provided as part of a blinded set of 20,000 abstracts (participants did not know which of these abstracts were part of the test set), which the teams had to process in the evaluation phase of the challenge. The corpus has been annotated with the following entity types: abbreviation (e. g., "DMSO"), family (e. g., "Iodopyridazines"), formula (e. g., "(CH3)2SO"), identifier (e. g., "CHEBI:28262"), multiple (e. g., "thieno2,3-d and thieno3,2-d fused oxazin-4-ones"), systematic (e. g., "2-Acetoxybenzoic acid"), trivial (e. g., "Aspirin"), and undefined (e. g., "C4-C-N-PEG9"), concentrating on mentions with practical relevance as to potential target applications (focusing on chemical entities with structures) [21]. Therefore general compounds not associated with chemical structures were not annotated throughout the corpus. The combination of sample set, training set, and development set, collectively called the training material further on, was used to develop the ensemble system.
Lexical resources.
We extracted all the terms (a term denoting a compound and consisting of one or more words) from the databases described below, including brand names, synonyms, trade names, generic names, research codes, Chemical Abstracts Service (CAS) numbers, and any other compound-relevant information. Since we wanted to focus on compounds with structures, only records with MOL file representations of chemical structures [23] were extracted.
Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI) is a freely accessible dictionary of small molecular entities. Manually checked and annotated (three star) compounds and their associated MOL file representations of chemical structures were extracted, including all synonyms, brand names, ChEBI names, and International Nonproprietary Names (INNs).
ChEMBL is a freely accessible database of bioactive molecules with drug-like properties. Chemical records are manually curated and standardized. Relevant information was extracted from ChEMBL records with associated MOL files.
ChemSpider [26]
The ChemSpider database is a freely accessible chemical structure database, owned by the Royal Society of Chemistry [27]. It contains structures, properties and associated information for compounds gathered from more than 470 data sources. The information in the database is validated automatically by robot software, and manually by annotators and crowdsourcing [26,28,29]. We only used the subset of compounds that were manually validated.
DrugBank [30]
DrugBank is a freely accessible database containing information on drugs and drug targets. Most of the data in DrugBank is expertly curated from primary literature sources [31]. All synonyms, brand names, CAS numbers, INNs, and generic names were extracted from DrugBank records with MOL files.
The Human Metabolome Database (HMDB) contains human body-related small molecule metabolites information. The database links chemical, clinical and biological data. All compounds within HMDB are manually annotated by at least two annotators [33].
NIH Chemical Genomics Center Pharmaceutical Collection (NPC) contains clinical approved drugs from the USA, Europe, Canada and Japan. The data are automatically screened for curation [34]. The NPC browser 1.1.0 was used to extract synonyms, CAS numbers, and structure names for compounds with structures.
Therapeutic Target Database (TTD) contains known and explored therapeutic targets and their corresponding drugs. Targets are only included in TTD if they have been described in the literature [36]. All synonyms and drug names were extracted.
PubChem [37]
PubChem is a database that provides information regarding biological activities of small molecules. PubChem stores molecular structures and bioassay data from different contributors [37]. A subset of compounds likely to have structure-activity relationships and/or other biological annotations [38] with all of their corresponding synonyms derived from PubChem substances were downloaded.
In addition to the databases above, which all contain information on compound structure, we also explored two large lexical resources that do not provide structure information.
The joined lexical resource Jochem is a dictionary of small molecules and drugs, containing information from multiple sources. The dictionary is designed for text mining and all integrated data have been filtered, curated and disambiguated automatically [9]. All compounds and their corresponding information were extracted from Jochem.
The Unified Medical Language System (UMLS) is a collection of biomedical concepts from different lexical resources grouped by 135 different semantic types [39]. UMLS provides a mapping among these lexical resources. Automatic auditing tools are used to discover and resolve possible errors [40,41]. Concepts belonging to a subset of 21 chemical-related semantic types were selected and extracted from UMLS.
To capture family names, we also created a dictionary from the ChEBI ontology where we only took parent compounds that did not appear in the ChEBI three-star database, assuming that these terms have a high likelihood of being a family name. We call this dictionary ChEBI family .
Table Table1 1 shows the number of compounds and the number of terms for each of the resources. The total number of unique (case-sensitive) terms was 25,795,580.
Stop words.
In a recent study, Funk et al. [11] described the effect of different parameters such as use of stop words on automatic extraction of biomedical concepts from text. In this study we investigate the influence of stop words on automatic extraction of chemical terms from text. Several stop-word lists were analyzed for their ability to improve system performance, viz. English basic words (100 words) [42], the PubMed stop-word list (133 words) [43], the Jochem stop-word list (258 words) [9], and stop-words derived from the CHEMDNER annotation guidelines (116 words) [21]. Terms found by dictionary-based or grammar-based matching were disregarded if they were part of the stop-word lists. The basic English stop-word list and the PubMed stop-word list contain common English words, with 51 shared terms like "about", "all", "most", and "make". The Jochem stop-word list and the CHEMDNER derived stop-word list focused on more specific ambiguous terms, such as "crystal" or "acid" for the Jochem set, and "insulin" or "lead" for the CHEMDNER set. These two sets only shared five words.
Dictionary-based recognition.
We employed the Peregrine tagger [10,22] to analyze the performance of the individual terminological resources. Tokenization of text that contains chemical terms can be complicated as compound names may include punctuation, such as commas or brackets. We used Peregrine with the tokenizer previously developed by Hettne et al. [9]. All the terms from the terminological resources were used to index the training material with different settings for case sensitivity and noun-phrase (NP) chunking.
Case sensitivity.
To study the effect of case sensitivity of characters within chemical names on the performance of the system, we indexed the text in separate runs with different matching settings: case insensitive, case sensitive, and partial case sensitive (only case sensitive for abbreviations, defined as terms where the majority of characters consists of capitals and digits, e. g. "BaTiO3").
NP chunking.
Assuming that chemical compounds will mostly be present in the noun phrases of a sentence, the experiments were also repeated by only feeding noun phrases extracted with the OpenNLP chunker [44] to Peregrine. The OpenNLP chunker has previously been shown to score best in performance and usability on NP recognition in biomedical text [45].
Grammar-based recognition.
A number of public and commercial software packages that can find chemical entities in text were used for the grammar-based recognition approach. ChemAxon's Document-to-Structure toolkit (D2S) [46], NextMove's LeadMine [47], and OSCAR 4 [48] were used for this purpose. These tools have also implemented grammar-based recognition of systematic chemical identifiers. D2S uses grammars along with dictionaries to extract chemicals from text. D2S can also extract information from optical character recognition text and has the ability to recognize chemical structures from text (image extraction) [46]. NextMove's LeadMine uses a filtered dictionary along with 485 rules (grammars defined for chemical nomenclatures naming) to find and extract systematic names. The tool provides automatic spelling correction which allows the tool to extract misspelled terms from documents. The tool also supports multiple languages [47]. Oscar is an open-source software package for extracting named entities from chemical publications. The tool uses different types of models (such as a Bayesian model, pattern recognition, and a Maximum Entropy Markov Model) to extract terms from documents [48]. All the tools were used with their default settings, without further training, adjustment or tuning.
Regular expressions.
Database identifiers of compounds are one of the entity types annotated in the CHEMDNER corpus [21], e. g., LY541850 or AMN082. This subset was used to define a set of regular expressions that served to index the abstracts for chemical database identifiers. As an example, "LY[\ ] [1-9][0-9] " captures the letters "LY" followed by a space (optional) and six or seven digits (the first of which is not 0).
Ensemble system.
The stop-word lists were employed for both dictionary-based and grammar-based recognition. The dictionary-based recognition was applied using different settings for case sensitivity and NP chunking. We used the BioCreative evaluation script [49] to calculate precision, recall, and F-score (using exact matching of entity boundaries without considering entity type). The scores for the grammar-based recognizers and the regular expressions were also calculated in the same manner. We then heuristically selected different combinations of terminological resources, grammar-based recognizers and regular expressions, and assessed the performance of each ensemble. Our strategy was to have at least one system from each approach. The ensemble system merged the outputs of the various systems. All combinations of up to three lexical resources, the grammar-based recognizers, and the regular expressions were assessed, and the ensemble system with the highest F-score was determined. For comparison, we also investigated a simple voting scheme, where a term is accepted if the number of resources and systems by which the term is found, is at least equal to a voting threshold.
In the final setup we tried to improve our system by extending our dictionary with all gold-standard annotations from the training material that our system initially missed. Further improvement was reached by singling out indexed terms that overlapped. In these cases, the longest term (greater number of characters) was kept. If the terms had the same number of characters, they were ranked based on the subsystems that extracted them: regular expressions, grammar-based, dictionary-based (decreasing priority). If any or both of the overlapping terms were captured by more than one system, the term with highest priority was chosen. In rare cases where the overlapping terms had the same size and the same priority, one term was randomly chosen.
To perform the CDI subtask, we needed a sorted list of unique mentions of the chemical terms in each document. The terms should be ranked according to an estimated confidence of recognition. We therefore determined a "confidence score" for each chemical term as follows. Abstracts from the whole of Medline were divided into two subgroups based on subject categories from the ISI Web of Knowledge [50] (Table (Table2). 2 ). The first group consisted of 1,979,485 abstracts from chemical journals, employing the same subject categories as described in the CHEMDNER guidelines [21]. The second group contained 73,603 abstracts from non-chemical journals (e. g., journals in the subject category "Agricultural economics & policy") carefully chosen through the ISI Web of Knowledge classification. All abstracts were indexed by Peregrine with all lexical resources. We assumed that chemical terms would be present more frequently in chemical abstracts than in non-chemical abstracts. For each term, the ratio of the tf*idf (term frequency times inverse document frequency) scores for both abstract sets was computed and transformed into a confidence score between zero and one: if ratio < 1 then score = ratio * 0.5 else score = 1 - 0.5/ratio. A term with high confidence is found more frequently in chemical abstracts than in non-chemical abstracts and therefore is likely to be a chemical term. Vice versa, a term with low confidence is likely to be non-chemical, or highly ambiguous. For example, the drug "Indomethacin" (with DrugBank id DB00328) was found 15,421 times in the chemical abstracts and only once in the non-chemical abstracts, resulting in a high confidence score of 0.99. The ambiguous term "Merit" (synonym of "Imidacloprid" with HMDB id HMDB40292) was found 779 times in the chemical and 101 times in the non-chemical abstracts and obtained the low score of 0.14 after normalization.
The confidence score was taken to rank the term. If it was not available (due to time constraints for the challenge we did not compute scores for terms only captured by regular expressions or grammar-based recognition, which took much more processing time than dictionary-based recognition), the term was ranked according to the precision of the system that indexed the term. In cases where multiple systems indexed the term the highest score was applied.
Individual systems.
Table Table3 3 shows the baseline performance of the dictionary-based and grammar-based named entity recognition with and without stop-word removal on the 7030 abstracts in the training material. The dictionary-based named entity recognition was performed with case sensitive matching.
The baseline F-scores without stop-word removal fluctuate between 12.8% and 57.8%, with Jochem, ChemAxon and LeadMine performing the best. ChEMBL obtained a high precision of 87.9% but with a poor recall of 18.7%. Oscar, PubChem and Jochem had the highest recalls, but with moderate to poor precisions. ChEBI Family gained the lowest F-score, which can be explained by the fact that its scope was limited to chemical family names. Further analysis revealed that 40.3% of the annotated family names were captured by ChEBI Family. The low precision of ChEBI Family is mainly due to the presence of terms such as "role", "proteins", "inhibitors", "metabolites", which are not blocked as they are not present in the stop-word list. The use of the stop-word lists greatly improved the precision and F-score of the majority of resources. The performance of ChEMBL and ChemAxon remained nearly constant showing that these systems extract few of the stop words in our lists. Use of the stop-word lists hardly affects recall, with a largest decrease of only 1.1% for PubChem.
Table Table4 4 gives a further breakdown of the performance improvement for the individual stop-word lists that were used. Clearly, the largest improvements are seen for the Basic English terms (up to 23.7 percentage points with an average of 4.1) and the PubMed stop-word list (up to 22.3 percentage points with an average of 3.6). Among the terms that had a large effect on precision were basic English terms such as "In" (extracted 32367 times of which only 5 are annotated in the corpus as Formula) and "As" (extracted 7087 times of which 33 cases are annotated as Formula). Many more general terms were also extracted mostly as false positives, such as "protein", "DNA", "insulin", and "water".
Case sensitivity.
To study the influence of case sensitivity on the dictionary-based approach, we indexed the training data using case insensitive, case sensitive, and partial case sensitive matching for all terminological resources (Table (Table5). 5 ). The results did not show a large difference in most of the cases although (partial) case sensitive matching improved the F-score of ChEBI by 7.1 percentage points and reduced the score of TTD by 2.7 percentage points.
NP chunking.
To study the possible gain through NP chunking on dictionary-based approaches, we applied the OpenNLP chunker to extract noun phrases from the training material. The noun phrases were then indexed with Peregrine using all terminological resources. Table Table6 6 shows higher precision and F-scores for most of the systems as compared to the baseline values (cf. Table Table3), 3 ), in particular for PubChem and ChEBI. As expected, recall drops, but only by 0.3 to 1.9 percentage points.
The removal of stop-words in combination with the NP chunking system gives a further improvement of performance, but to a much smaller extent than for the baseline system. This is largely because most of the stop-words are not part of the noun phrases and disregarding them has no effect. Based on a comparison between the performances in Table Table3 3 and Table Table6 6 we decided to dispense with NP chunking as there was no gain.
Regular expressions.
The regular expressions detected 44.4% of the chemical database identifiers, with a precision of 90.4%. Further analysis of the false-positive and false-negative detections showed many partial extractions, e. g., "LY2090314" was extracted as an identifier while a prefix had also been annotated as part of the identifier ("[(14)C]LY2090314").
Ensemble system.
We evaluated different combinations of terminological resources (applying different case-sensitivity settings), grammar-based recognizers, and regular expressions on the training data. The ensemble system with the best F-score consisted of the combination of ChEBI, HMDB, LeadMine, and the regular expressions, yielding an F-score of 66.6% (Table (Table7 7 ).
The dictionaries performed best with case-sensitive matching but the differences with partial case-sensitive and with case-insensitive matching were marginal. Further addition of terminological resources to the ensemble system improved recall but decreased precision to a larger extent. For example, the addition of PubChem provided the largest increase in recall (about 7 percentage points), but decreased precision with about 8.9 percentage points, resulting in a drop in F-scores of 2.1 percentage points. Also note that the ensemble system had a better F-score than any of the individual systems (cf. Table Table3). 3 ). When we applied a voting approach, using all our sources and resources and varying the voting threshold between 1 and 15, the best F-score was 65.3% (precision 76.6%, recall 56.9%) for a threshold of 4.
We further analyzed the number of unique true positives (TPs) per entity type found by each of the systems within the ensemble system (Table (Table8). 8 ). From a total of 37469 TPs captured by the ensemble system, 4139 cases were unique to ChEBI (mostly formula and abbreviation), 1878 were unique to HMDB (mostly trivial and abbreviation), 9480 cases were unique to LeadMine (mostly systematic terms) and 280 cases were unique to Regular expressions.
We tried to further improve our system by expanding our dictionary with the gold-standard annotations from the training material that were missed by our system. This greatly improved the recall and F-score values (Table (Table7), 7 ), although these estimates are optimistically biased since we evaluated the performance on the same dataset from which the newly added terms were derived. We also added all false-positive terms, i. e., terms indexed by our system but not annotated within the corpus (e. g., "peptide" and "carcinogen"), to our stop-word list, which further improved performance. Furthermore, we removed the shorter of two overlapping terms, which added 2.5 percentage points to the F-score, to reach 90.9% for the CDI task and 89.5% for the CEM task.
We submitted various runs to evaluate the system performance on the test set for both the CDI task and the CEM task (Table (Table9). 9 ). The F-score of the baseline ensemble system improved by 9 percentage points after adding the false-negative terms of the training material to the dictionary and the false-positive terms to the stop-word list. A small further improvement was seen after the removal of overlapping terms, corroborating our findings on the training material. The best ensemble system obtained F-scores of 77.6% and 77.8% for the CDI and CEM tasks, respectively. Additional runs with a more recall-oriented system that included PubChem improved recall only slightly (about 3 percentage points) but greatly reduced precision (about 16 percentage points). We also tested whether removal of dictionary terms with low confidence scores would further improve the results, but this was not the case.
Discussão.
Extracting chemical terms from unstructured text has proven to be a difficult task [3]. Here we present an ensemble approach that combines a grammar-based approach to capture systematic chemical identifiers with a dictionary-based approach and regular expressions to capture non-systematic names. The ensemble system performed better than any individual system. Stop-word removal was shown to greatly improve system performance, as did the addition of false-negative and false-positive terms from the training material to the dictionary and stop-word list, respectively. The effect of different types of case-sensitive matching, use of NP chunking, and removal of dictionary terms that were likely to be highly ambiguous or non-chemical, did not essentially change the performance.
Our initial assumption about the beneficial effect of NP chunking on compound recognition was only partially met, in that the use of NP chunking alone improved performance but there was no additional value in combination with stop-word removal (cf. table table6). 6). In a previous study by Kang et al. [51] dictionary-based recognition of diseases in scientific abstracts was improved by employing NLP techniques, including NP chunking. However, in that study only a small stop-word list was used. Also, chunk recognition in disease-related abstracts may be easier than in chemical abstracts, which can contain complex chemical names with multiple punctuation marks (e. g., hyphens, brackets).
On the test set, our best ensemble system achieved F-scores of 78% for both challenge tasks. The results of our ensemble system on the training material are much better than on the test set (cf. Tables Tables7 7 and and9), 9 ), but clearly this is due to the fact that we used the training data to improve the system. However, if we compare the baseline ensemble system, for which no training was needed, the F-scores on the training and test sets were almost similar for the CDI and CEM tasks.
From the 27 teams that participated in the BioCreative CHEMDNER challenge, 20 teams used machine-learning methods to extract chemical terms from text. The most frequently used method was CRF [8]. The best scoring system for the CDI subtask [52] managed to gain a precision of 87%, a recall of 89%, and an F-score of 88%. This system uses CRF along with word clustering to extract terms. The state of the art system for the CEM subtask [17] obtained 89% precision, 86% recall, and 87% F-score. This system also uses CRF along with several pre-processing steps to extract chemical terms from text. With an F-score that was about 10 percentage points lower than the best systems, our ensemble system ranked eighth for the CDI task and seventh for the CEM task. Tuning of the grammar-based systems that we considered, could have resulted in a higher F-score. For example, LeadMine also participated in the challenge as a separate software system [16]. After tuning, LeadMine achieved an F-score that was nine percentage points higher than our ensemble system, and 32 percentage points higher than the baseline LeadMine system that we used. Also ChemAxon participated in the challenge and obtained an F-score of 77% (an increase of 22 percentage points compared to the version we used). Among the teams who used lexical resources, ChEBI, PubChem and DrugBank were most often used; 13 teams also used a stop-world list. Irmer et al. [53] used a dictionary-based approach along with modules to recognize formulas or handle specific scenarios (such as abbreviation or acronym expansion) and obtained an F-score of 77%. They introduced a set of words in a so-called grey list. Terms in this list were only annotated in specific circumstances. Some systems (e. g. [54]) also tried to create an ensemble system by combining machine learning, dictionary-based approaches and regular expressions, but obtained lower F-scores than our ensemble system. Finally, in our approach the ensemble system merges the outputs of a selected set of individual systems. Our results indicate that this approach produced a better result than a simple voting scheme. However, we did not explore more sophisticated approaches, such as weighted voting or integration into a learning framework [55]. Application of these techniques may further improve the performance of an ensemble system.
Our approach has several advantages. First, use of the terminological resources and grammar-based recognizers did not have to be trained. This is an advantage over machine-learning approaches that require a large training set, which is laborious and expensive to create. On the other hand, our results also indicate that a substantial performance improvement can be gained by using the training data to expand the dictionary and the stop-word list. Thus, if training data are available, they can straightforwardly be used to improve system performance for both dictionary-based and grammar-based approaches.
A second advantage is that our system can provide structures for most of the found terms. Although the supply of information about structures was not required for the CHEMDNER tasks, chemists are generally interested in the chemical structure of a chemical identifier recognized in text. The terminological resources in the ensemble system (ChEBI and HMDB) contained MOL files, and also the grammar-based method (LeadMine) can provide structures for the extracted terms. Only the terms extracted with the regular expressions and terms that were added based on the training data, are not linked to structure information.
There are also several limitations. While the precision of our best ensemble system was an acceptable 86%, the recall was a more modest 71%. Including other dictionaries in the ensemble improved recall, but deteriorated precision to a much larger extent. Also, we noticed that many of the missed chemical terms were due to tokenization issues, e. g., the formulas "WC" and "Na" were missed in the context of "(nano-WC)" and "(I(Na))", respectively (PMID 22954532). Improvement of our tokenizer will further be investigated.
Another limitation of the current ensemble system is that some of the entity types were poorly recognized, in particular the entity types Multiple and Formulas. Terms of these types are not well covered in our dictionary. Better recognition may be possible by the use of regular expressions specifically developed for these types.
Finally, it should be noted that we used the grammar-based recognition tools with their default parameter settings, and did not try to tune them to the tasks at hand. Further improvements may be possible if such tuning were done.
Conclusão.
We developed an ensemble system that combines dictionary-based and grammar-based approaches to chemical named entity recognition, and obtained F-scores of 78% on the two CHEMDNER challenge tasks. The baseline version of the system did not require training, but we were readily able to improve performance by making use of the available training data. The system is capable of providing structure information for most of the compounds that are found. Improved tokenization and better recognition of specific entity types will likely further increase system performance.
Competing interests.
The authors declare that they have no competing interests.
Authors' contributions.
SA extracted and processed the data. SA, KH, EvdH, and EvM analyzed the data. JK supervised and coordinated the project. SA drafted the manuscript and KH, EvdH, EvM, and JK revised it. All authors read and approved the final manuscript.
Agradecimentos.
This study and the funding for the publication were made possible by a grant provided by AstraZeneca to SAA. KH and EvdH were founded by the Seventh Framework Programme of the European Commission (Digital Libraries and Digital Preservation area ICT-2009.4.1 project reference 270192) (Wf4Ever). The authors would like to acknowledge NextMove Software for providing access to LeadMine, and the Royal Society of Chemistry for making ChemSpider available to us for research purposes. We also would like to thank ChemAxon for providing a license to their cheminformatics software. Finally, we thank Bharat Singh for providing valuable suggestions.
Difference Between Nonproprietary/ Generic Name and Trade/ Brand Name.
Nonproprietary/ generic name:
Medical professionals choose the nonproprietary name which is simpler than, the chemical name and easier to remember. The nonproprietary name may be inaccurately called generic name (it designates a family relationship among drugs).
The nonproprietary name is always concise and meaningful. For example, the chemical name 2-methyl-5-nitroimidazole-l-ethanol is metronidazole. The word methylnitro is condensed to metro and ni-dazole is due to its imidazole ring. Metoclopramide is the condensed form of the word methoxychloroprocainamide: where Me is retained and th is written as t; chloro is written as clo: and procainamide is written as pramide.
The name aspirin was derived from ‘a’ for acetyl, ‘spir’ for Spirsaure (a German word, Saure means acid) or the genus Spiraea, and ‘in’ as a popular suffix for drugs of the times. The name gives hints about the chemical structure of the drug i. e.. the acetyl product of salicylic acid as an analgesic. But nonproprietary names, except for a few, usually give no indication of the stereochemistry of the drugs.
A generic drug is the exact same medication and strength as the brand name drug. It is produced by a manufacturer other than the brand name manufacturer. This can be done when the original manufacturer has lost its patent protection on a particular drug. This is to ensure that they will be as potent and provide the same therapeutic effect as the brand name drug. However, generic drugs are available at a lower price, saving you money.
The nonproprietary names are chosen by official agencies:
a) International Nonproprietary Names (INN),
b) British Approved Names (BAN), and.
c) United States Approved Names (USAN), USP, and.
d) Food and Drug Administration (FDA).
These names are developed according to a number of guiding principles. A name should be:
a) useful primarily to health practitioners,
b) short, easy to pronounce, easy to recognize and recall,
c) such that it would reflect pharmacological, chemical or other characteristics and relationships of actual practical value to the users, and.
d) free of conflict with other drug names - neither confusing nor misleading.
The nonproprietary name of some drugs in USA (USANT) and UK (BAN) is different (The bronchodilator salbutamol (according to BAN) is known as albuterol in USA. Frusemide (according to BAN) is also known as furosemide (according to USAN).
According to WHO the following general principles are adopted in naming a drug in the nonproprietary naming:
a) names should preferably be free from any anatomical, physiological, pathological or therapeutic suggestion;
b) a name should be formed by combination of syllables from the scientific chemical names in such a way as to indicate the significant groups of compounds.
c) the name should not exceed four syllables, they should be distinctive in sound and spelling. They should not contain a terminal capital letter or number.
d) the following suffix should be used: ine (in case of alkaloids), - in (giycosides), - ol (alcohol, phenol), - al (aldehydes), - ene (unsaturated hydrocarbon), - one (saturated hydrocarbon).
Sometimes drugs totally different classes have closely similar names. For example, acetazolamide /acetohexamide, chlorpromazine/ chlorpropamide, piperazine /pirenzepine, and ter-binafine/ terfenadine. These cause confusion of names and the dispensing of wrong drugs.
The third name of a drug is the trade, proprietary or brand name. It is shorter, simpler, easier to remember, write, and most frequently used. The trade name is different from the nonproprietary name. For example, GLAXO-WELLCOME LTD. uses its bronchodilator drug as ventolin instead of nonproprietary name, salbutamol. Different pharmaceutical companies market the same drug with different trade names which produce a lot of confusion.
Trade or brand names are registered by the manufacturers. Often you will see different trade names in different countries. The medications have the same active ingredients, but may look different and have a different trade name. A trade name frequently appears with the sign ® at its upper right corner which indicates that the name is registered and its production is restricted to that pharmaceutical company as sole owner.
So, a trade name refers to a particular company. There is great debate about the use of nonproprietary vs. trade name in the prescription. However, drugs sold under nonproprietary name are usually cheaper than those sold under trade name. There are valid arguments in both sides. So, patients should acquaint themselves with both the nonproprietary and the trade names.
Many of the drugs sold in Canada are the same as those sold in the United States. Others are manufactured in Canada or in other countries, and are the version sold in Canada. In fact, some drugs may even have different names or look different than the ones you may be familiar with in the United States.
For example, in Canada, the U. S. drug "Prilosec" is called "Losec" and is a pill form rather than a capsule, even though it is the same drug manufactured by the same pharmaceutical company.
Patients need to ask. They need to ask the pharmacist. Move over to the consulting area in the pharmacy and ask is this the same medication I've been getting all along? Is it from the same manufacturer? If the answer's no, then they need to contact their physician and be sure it's okay for them to take that medication.
Unlike the nonproprietary name, the trade name is registered and its use is restricted to the owner of the copyright. Even when a drug is new and is protected by a patent, it may be licensed for use by a number of companies, and it then appears under a variety of trade names. The patent will last only 20 years after its issue date but the trade name registration may last for at least 50 years.
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